Aulas de Química Orgânica

O professor Roberto Mazzei resolve a questão 54 do caderno azul do ENEM 2014.

O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como uma mistura de ésteres derivados dos ácidos graxos presentes em sua matéria-prima. As propriedades do biodiesel variam com a composição do óleo vegetal ou gordura animal que lhe deu origem, por exemplo, o teor de ésteres saturados é responsável pela maior estabilidade do biodiesel frente à oxidação, o que resulta em aumento da vida útil do biocombustível. O quadro ilustra o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes oleaginosas.

https://tvescola.org.br/tve/video?vlItem=hora-do-enem-x-da-questao-quimica-5& 

(Enem- 2014) – Molécula planar e não planar

A forma das moléculas, como representadas no papel, nem sempre é planar. Em um determinado fármaco, a molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa, enquanto moléculas contendo substituintes planares são inativas. O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é

Hidrocarbonetos – Petróleo

UERJ – 2015 – 2º Exame de Qualificação – Questão 36

Um processo petroquímico gerou a mistura, em partes iguais, dos alcinos com fórmula molecular C6H10. Por meio de um procedimento de análise, determinou-se que essa mistura continha 24 gramas de moléculas de alcinos que possuem átomo de hidrogênio ligado a átomo de carbono insaturado.
A massa da mistura, em gramas, corresponde a:

(A) 30

(B) 36

(C) 42

(D) 48

Barrinha NEW 2

Funções Oxigenadas

2016 – 2º Exame de Qualificação – Questão 31

Ano 8, n. 23, ano 2015

O íon oxalacetato participa não só do ciclo de Krebs como também da produção do íon aspartato, segundo a equação abaixo:

Com base nessa reação, pode-se afirmar que o aspartato é o ânion correspondente ao ácido dicarboxílico denominado:

(A) 2-aminobutanodioico

(B) 3-aminobutanodioico

(C) 2-aminopentanodioico

(D) 3-aminopentanodioico

Barrinha NEW 2

2015 – 2º Exame de Qualificação – Questão 33

Ano 7, n. 20, ano 2014

Na pele dos hipopótamos, encontra-se um tipo de protetor solar natural que contém os ácidos hipossudórico e nor-hipossudórico. O ácido hipossudórico possui ação protetora mais eficaz, devido à maior quantidade de um determinado grupamento presente em sua molécula, quando comparado com o ácido nor-hipossudórico, como se observa nas representações estruturais a seguir.

 

O grupamento responsável pelo efeito protetor mais eficaz é denominado:

(A) nitrila

(B) hidroxila

(C) carbonila

(D) carboxila

Barrinha NEW 2
Questão 43 – UERJ 2015 Segundo exame de qualificação

2016 – 2º Exame de Qualificação – Questão 43

Ano 8, n. 23, ano 2015

Para diferenciar os hidrocarbonetos etano e eteno em uma mistura gasosa, utiliza-se uma  reação com bromo molecular: o etano não reage com esse composto, enquanto o eteno reage de acordo com a seguinte equação química:

Considere um cilindro de capacidade igual a 10 L, contendo apenas esses hidrocarbonetos em uma mistura com massa igual a 200 g. Ao se adicionar bromo em excesso à mistura, todo o eteno reagiu, formando 940 g de 1,2-dibromoetano.

A concentração inicial de etano, em mol.L–1, no interior do cilindro, corresponde a:

(A) 0,1

(B) 0,2

(C) 0,3

(D) 0,4

 

Resumo das Funções da Química Orgânica

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AULA DE ISOMERIA COM RESOLUÇÃO DE QUESTÕES DE ENEM; UERJ; UECE; UESPI:

Você pergunta e o professor Roberto Mazzei responde – 10º ENCONTRO – ISOMERIA

Leia abaixo do vídeo os enunciados das questões que estão e seus respectivos tempos na timeline:

https://www.youtube.com/watch?v=JpHvgdq3axg

Enunciados das questões que estão no vídeo e seus tempos na timeline:

(UESPI 2012) 

Tempo do vídeo: 00:03:30 

Os compostos p-nitrotolueno e ácido p-amino benzoico (também conhecido como PABA) possuem a mesma fórmula molecular, C7H7NO2, porém apresentam fórmulas estruturais muito diferentes:

Suas propriedades também diferem bastante. Enquanto o p-nitrotolueno é um composto explosivo, o PABA é o ingrediente ativo de muitos protetores solares. Compostos como o PABA absorvem luz ultravioleta exatamente nos comprimentos de onda mais nocivos às células da pele. Esses compostos apresentam isomeria de:
a) metameria.
b) posição.
c) função.
d) tautomeria.
e) cadeia.

(UERJ 2014) 

Tempo do vídeo: 00:07:20 

Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima aconitase catalisa a isomerização de citrato em isocitrato, de acordo com a seguinte equação química:

A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é denominada de:

(A) cadeia

(B) função

(C) posição

(D) compensação

(UECE 2016)

Tempo do vídeo: 00:12:00 

O ácido pentanoico (conhecido como ácido valérico) é um líquido oleoso, com cheiro de queijo velho, tem aplicações como sedativo e hipnótico. Se aplicado diretamente na pele, tem uma efetiva ação sobre a acne.

De acordo com sua fórmula estrutural, seu isômero correto é o

a) propanoato de etila.
b) etóxi-propano.
c) 3-metil-butanal.
d) pentan-2-ona.

(ENEM 2017 – Azul 52)

Tempo do vídeo: 00:16:53 

Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda.

O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura do futuro. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.

Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto
a. Sitophilus spp.
b. Migdolus fryanus.
c. Anthonomus rubi.
d. Grapholita molesta.
e. Scrobipalpuloides absoluta.

UERJ 2019 – 1º EQ: 

Tempo do vídeo: 00:27:30

Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos principais compostos do óleo de citronela, produto empregado como repelente de mosquitos.

Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de compostos que apresentam isômeros espaciais geométricos é igual a:

a. 1
b. 2
c. 3
d. 4

(UECE 2016) 

Tempo do vídeo: 00:34:40

 A glicose é uma das principais fontes de energia para o ser humano, sendo também conhecida como “açúcar do sangue”. Atente à estrutura da glicose:

No que diz respeito à isomeria óptica que ocorre com a estrutura da glicose, assinale a afirmação verdadeira.
a) Na estrutura existem dois átomos de carbono assimétricos.
b) O total de isômeros ópticos ativos gerados por essa estrutura é 16
c) Essa estrutura representa a glicose levógira.
d) Na estrutura existem três átomos de carbono simétricos.

(UERJ 2013)

Tempo do vídeo: 00:44:30

 O aspartame, utilizado como adoçante, corresponde a apenas um dos estereoisômeros da molécula cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo.

Admita que, em um processo industrial, tenha-se obtido a mistura, em partes iguais, de todos os estereoisômeros dessa molécula.
Nessa mistura, o percentual de aspartame equivale a:

(A) 20%

(B) 25%

(C) 33%

(D) 50%

(ENEM PPL 2017)

Tempo do vídeo: 00:44:30

 Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar um animal com odor característico, o zorrilho. Esse odor serve para proteção desse animal, afastando seus predadores. Um dos feromônios responsáveis por esse odor é uma substância que apresenta isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua cadeia.

A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é


Resumo de Química Orgânic
Isomeria Geométrica

Professor de Química ensina Isomeria Geométrica com dança

“A dancinha da Isomeria”

Questão 39 – UERJ 2017 1º EQ

O ácido linoleico, essencial à dieta humana, apresenta a seguinte fórmula estrutural espacial:
Como é possível observar, as ligações duplas presentes nos átomos de carbono 9 e 12 afetam
o formato espacial da molécula.
As conformações espaciais nessas ligações duplas são denominadas, respectivamente:

(A) cis e cis
(B) cis e trans
(C) trans e cis
(D) trans e trans

AULA DE REAÇÕES ORGÂNICAS COM RESOLUÇÃO DE QUESTÕES DE ENEM

Leia abaixo do vídeo os enunciados das questões e seus respectivos tempos na timeline: 

Enunciados das questões e seus tempos na timeline:

(ENEM 2017 – AZUL – QUESTÃO 134)
Tempo do vídeo: 00:02:50

O gabarito dessa questão foi assinalado errado. O correto é letra A
A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio (O3), em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema.

Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:

MARTINO, A. Química, a ciência global. Goiânia: Editora W, 2014 (adaptado)

Quais são os produtos formados nessa reação

a. Benzaldeído e propanona.
b. Propanal e benzaldeído.
c. 2-fenil-etanal e metanal.
d. Benzeno e propanona.
e. Benzaldeído e etanal.

(ENEM 2015 – AZUL – QUESTÃO 60)
Tempo do vídeo: 00:19:25

O permanganato de potássio (KMnO4) é um agente oxidante forte muito empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-propeno, ilustrado na figura, o KMnO4 é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.

Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMnO4, são

a. Ácido benzoico e ácido etanoico
b. Ácido benzoico e ácido propanoico.
c. Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
d. Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
e. Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.


(ENEM 2015 – BRANCO – QUESTÃO 69)

Tempo do vídeo: 00:26:00

O poli(ácido lático) ou PLA é um material de interesse tecnológico por ser um polímero biodegradável e bioabsorvível. O ácido lático, um metabólito comum no organismo humano, é a matéria-prima para produção do PLA, de acordo com a equação química simplificada:

Que tipo de polímero de condensação é formado nessa reação?a. Poliéster.
b. Polivinila.
c. Poliamida.
d. Poliuretana.
e. Policarbonato.

(ENEM 2012 – AZUL – QUESTÃO 58)
Tempo do vídeo: 00:36:56

A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples,
como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir.

O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são,respectivamente,

a. ácido benzoico e etanol.
b. ácido propanoico e hexanol.
c. ácido fenilacético e metanol.
d. 
ácido propiônico e cicloexanol.
e. 
ácido acético e álcool benzílico.

(ENEM 2012 – AZUL – QUESTÃO 66)
Tempo do vídeo: 00:36:56

O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.

Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III são, respectivamente:

(Enem 2010 – azul – QUESTÃO 75)
Tempo do vídeo: 01:00:20

No ano de 2004, diversas mortes de animais por envenenamento no zoológico de São Paulo foram evidenciadas. Estudos técnicos apontam suspeita de intoxicação por monofluoracetato de sódio, conhecido como composto 1080 e ilegalmente comercializado como raticida. O monofluorcetato de sódio é um derivado do ácido monofluoracético e age no organismo dos mamíferos bloqueando o ciclo de Krebs, que pode levar à parada da respiração celular oxidativa e ao acúmulo de amônia na circulação.

O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela

a.Desidratação do ácido monofluoracético com liberação de água.

b. Hidrólise do ácido monofluoracético sem formação de água.

c. Perda de íons hidroxila do ácido monofluoracético, com liberação de hidróxido de sódio.

d. Neutralização do ácido monofluoracético usando hidróxido de sódio, com liberação de água.

e. Substituição dos íons hidrogênio por sódio na estrutura do ácido monofluoracético, sem formação de água.

 

(Enem 2015 – azul – QUESTÃO 77)
Tempo do vídeo: 01:04:00

Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por descarboxilação oxidativa anódica, processo conhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese de hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos vegetais, os quais podem ser empregados como fontes alternativas de energia, em substituição aos hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra simplificadamente esse processo.

Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o

a. 2,2,7,7-tetrametil-octano.

b. 3,3,4,4-tetrametil-hexano.

c. 2,2,5,5-tetrametil-hexano.

d. 3,3,6,6-tetrametil-octano.

e. 2,2,4,4-tetrametil-hexano.

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